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Entrando da nord-ovest lungo via Dante Alighieri, antica via Francigena o Romea che taglia in due l'intero borgo antico, si incontra la Chiesa Collegiata (Sec.XII).
Con il suo portale di mezzogiorno sembra scrutare la strada principale del paese.
Sorta su una precedente pieve romanica, cela al suo interno un antichissimo coro ligneo intarsiato attribuito al senese Antonio Barili, e sul lato sinistro un trittico ligneo attribuito a Sano di Pietro (Sec: XV)
Di fianco alla Chiesa Collegiata si innalsa la maestosita' di Palazzo Chigi Zondadari (Sec.XVII), intruso scatolone di pietra in contrasto con l'ambiente cosi' povero ma allo stesso tempo ricco di fascino, a testimoniare il passato feudale del borgo.
Continuando lungo il Corso si giunge alla Piazza della Liberta', fulcro vitale del paese con al centro la Chiesa di S. Francesco, detta Chiesa della Madonna inquanto custodisce la statua della Madonna di Vitaleta di Andrea delle Robbia
Da un angolo della Piazza si accede agli Horti Leonini autentico gioiello di giardino all'Italiana del cinquecento che con la sua geometria di siepi di bosso conduce ad una loggia alta sistamata a boschetto di lecci.
Nella parte alta del giardino si trovano i resti della Torre del Cassero (era alta circa 39 metri) a testimonianza delle mutilazioni subite dal paese durante la ritirata dei Tedeschi nel 1944.
Seguendo la cinta murale che racchiude il centro storico di San Quirico si giunge alla Porta Cappuccini austero baluardo di forma poligenale.
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